Comment reconnaître une molécule chirale ?

molécule chirale

Une molécule est chirale si elle n'est pas superposable à son image dans un miroir.

la molécule CHIBrCl

Chiral molecures example.svg
Par Calvero. — Selfmade with ChemDraw., Domaine public, Lien

Chiralité et symétrie

Une molécule chirale ne présente pas de plan ou de centre de symétrie.

Molécules avec un atome de carbone asymétrique

carbone asymétrique

Un atome de carbone asymétrique est un atome de carbone tétraédrique lié à quatre atomes ou groupes d'atomes tous différents. On le note habituellement CC^{*}.

Une molécule possédant un atome de carbone asymétrique est toujours chirale.

  • l'acide lactique Modèle 3D de l'acide lactique
  • le butan-2-ol Modèle 3D du butan-2-ol
Représentation topologique

Donner la représentation topologique de ces molécules en indiquant par une étoile le carbone asymétrique.

Stéréoisomères de conformations

En raison de la libre rotation autour des liaisons simples, il existe une infinité de formes pour une même molécule, appelées conformations.

On passe d'un stéréoisomère de conformation à un autre par rotation autour d'une liaison simple(sans rupture de liaison).

Les conformères de l'éthane: Copie d'écran de l'animation sur les conformères de l'éthane d'ostralo.net

Stéréoisomères de configurations

Rappel: deux molécules sont isomères si elles ont la même formule brute, mais une formule développée différente.

stéréoisomères

Deux molécules sont stéréoisomères si elles ont la même formule plane, mais une organisation spatiale des atomes différente.

Deux stéréoisomères de configuration sont des molécules différentes, pour passer de l'un à l'autre, il est nécessaire de rompre des liaisons chimiques.

  • stéréoisomères Z/E du but-2-ène,

 

 

  • stéréoisomères de l'acide lactique et du butan-2-ol.

 

 

Molécules énantiomères et diastéréoisomères

On distingue deux types de stéréoisomères de configuration :

  • les énantiomères qui sont l'image l'un de l'autre dans un miroir,
  • et les diastéréoisomères qui ne le sont pas.
molécule à deux atomes de carbone asymétrique CHBrClCHClF\sf CHBrCl-CHClF

Formule plane du CHBrCl-CHClF

  1. Représenter les 4 stéréoisomères de configuration de cette molécule.
  2. Représenter par des flèches les relations de stéréosomérie qui les lient(énatiomérie ou diastéréoisomérie)    

Propriétés des stéréoisomères

Les diastéréoisomères possèdent des propriétés physiques et chimiques différentes, et peuvent donc être aisément séparés.

Par contre, deux énantiomères ont les mêmes propriétés physiques et chimiques mais n'ont pas en général les mêmes propriétés biochimiques.

En raison de leur ressemblance, deux énantiomères sont difficiles à séparer ou même à obtenir séparément lors d'une synthèse.

Mélange racémique

Un mélange contenant deux énantiomères en proportion égale est appelé mélange racémique.